Пантотеновая кислота формула – ВИТАМИНЫ, РАСТВОРИМЫЕ В ВОДЕ. Пантотеновая кислота (витамин В3). «БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.

Пантотеновая кислота — Википедия

Пантотеновая кислота
Хим. формула	C₉H₁₇NO₅
Рац. формула	C9H17NO5
Молярная масса	219.23 г/моль
Т. плав.	183.83 °C
Т. кип.	551.5 °C
Рег. номер CAS	599-54-2
PubChem	988
Рег. номер EINECS	209-965-4
SMILES
InChI	1S/C9h27NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5h3,1-2h4,(H,10,15)(H,12,13)
ChEBI	7916
ChemSpider	963
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пантотеновая кислота — витамин B5^[1][2]. Пантотеновая кислота по химической природе является амидом аминокислоты β-аланина и пантоевой кислоты.

Пантотеновая кислота получила своё название от греческого «пантотен», что означает «всюду», из-за чрезвычайно широкого её распространения. Пантотеновая кислота, попадая в организм, превращается в пантетин, который входит в состав кофермента — KoА, который играет важную роль в процессах окисления и ацетилирования. Кофермент A (KoА) — одно из немногих веществ в организме, участвующее в метаболизме и белков, и жиров, и углеводов.

Пантотеновая кислота требуется для обмена жиров, углеводов, аминокислот, синтеза жизненно важных жирных кислот, холестерина, гистамина, ацетилхолина, гемоглобина.

Участие в биохимических процессах

В клетках животных и растений пантотеновая кислота входит в состав кофермента A (KoA), принимающего участие в важнейших реакциях обмена веществ, основная функция — перенос остатков карбоновых кислот в биохимических процессах.

Важнейшим свойством пантотеновой кислоты является её способность стимулировать производство гормонов надпочечников — глюкокортикоидов, что делает его мощным средством для лечения таких заболеваний как артрит, колит, аллергия и болезни сердца. Витамин играет важную роль в формировании антител, способствует усвоению других витаминов, а также принимает участие в синтезе нейромедиаторов.

Пантотеновая кислота участвует в метаболизме жирных кислот. Она нормализует липидный обмен и активирует окислительно-восстановительные процессы в организме.

Пантотеновая кислота (витамин В₅) оказывает мощный репаративный эффект на слизистые. Повышение дозы пантотеновой кислоты, наоборот, тормозит секреторную функцию желудка. Также пантотеновая кислота стимулирует перистальтику кишечника.^[3]

Пантотеновая кислота оказывает значительное гиполипидемическое действие, обусловленное, по-видимому, ингибированием биосинтеза основных классов липидов, формирующих в печени липопротеины низкой и очень низкой плотности.

Источники

Пантотеновая кислота [D(+)a, g-диокси-b, b-диметилбутирил-b-аланин] широко распространена в природе. Суточная потребность человека в пантотеновой кислоте удовлетворяется при нормальном смешанном питании, так как она содержится в очень многих продуктах животного и растительного происхождения (дрожжи, икра рыб, яичный желток, зелёные части растений, молоко, морковь, капуста и т. д.). Пантотеновая кислота синтезируется также кишечной флорой.

Среднее потребление пантотеновой кислоты в разных странах составляет 4,3-6,3 мг/сутки, а установленный уровень потребности — 4-12 мг/сутки. Верхний допустимый уровень потребления не установлен. Рекомендуемая для населения РФ величина физиологической потребности — 5 мг/сутки.

Рекомендуемые уровни физиологической  потребности для детей составляют от 1,0 до 5,0 мг/ сутки.^[4]

Растительные	Животные	Синтез в организме
Горох, дрожжи, фундук, зеленые листовые овощи, гречневая и овсяная крупы, морковь, цветная капуста, чеснок.	Почки, сердце, цыплята, яичный желток, молоко, икра рыб.	Вырабатывается в значительных количествах кишечной палочкой.

Недостаток пантотеновой кислоты

Недостаток пантотеновой кислоты в организме приводит к нарушениям обмена веществ, на основе которых развиваются дерматиты, депигментация и потеря волос, шерсти или перьев, прекращение роста, истощение, изменения в надпочечниках и нервной системе, а также расстройства координации движений, функций сердца и почек, желудка, кишечника.

При недостатке в организме пантотеновой кислоты в желудке образуется избыток соляной кислоты, что может стать причиной развития язвенно-эрозийных заболеваний желудочно-кишечного тракта.^[3]

Причиной дефицита витамина могут быть малое содержание в пище белков, жиров, витамина С, витаминов группы В, заболевания тонкого кишечника с синдромом мальабсорбции, а также длительное применение многих антибиотиков и сульфаниламидов.

Симптомы гиповитаминоза:

• усталость
• депрессия
• расстройство сна
• повышенная утомляемость
• головные боли
• тошнота
• мышечные боли
• жжение, покалывание, онемение пальцев ног
• жгучие, мучительные боли в нижних конечностях, преимущественно по ночам
• покраснение кожи стоп
• диспепсические расстройства
• язвы 12-перстной кишки

При пантотеновой недостаточности снижается сопротивляемость организма к инфекции, часто возникают острые респираторные заболевания.

Применение

Пантотеновую кислоту применяют в медицине для устранения атонии кишечника после операций на желудочно-кишечном тракте, её кальциевую соль — для лечебных целей.

Показания

Как лекарственное средство применяют кальция пантотенат.

Показаниями к приёму являются:

В хирургии пантотенат кальция применяют для устранения атонии кишечника после операций на ЖКТ. Пантотенат кальция применяется в комплексной терапии абстинентного синдрома у больных алкоголизмом. Витамин В5 показал свою эффективность^{[источник не указан 696 дней]} в больших дозах (до 10 г в сутки) при лечении акне (угревой сыпи).

Безопасность

Пантотенат кальция хорошо переносится. При приеме внутрь возможны диспепсические явления; при внутримышечных инъекциях — болезненность.

Взаимодействие

Пантотенат кальция повышает эффективность сердечных гликозидов. Уменьшает токсическое действие стрептомицина и других противотуберкулёзных препаратов. Витамин В

5 необходим для нормального поглощения и метаболизма фолиевой кислоты. Витамин В₁ (тиамин) повышает эффективность использования витамина В₅ в метаболизме^[5].

Примечания

Литература

Пантотеновая кислота Википедия

Пантотеновая кислота
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})
Хим. формула	C9H17NO5
Рац. формула	C9H17NO5
Молярная масса	219.23 г/моль
Температура
• плавления	183.83 °C
• кипения	551.5 °C
Рег. номер CAS	599-54-2
PubChem	988
Рег. номер EINECS	209-965-4
SMILES
InChI	1S/C9h27NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5h3,1-2h4,(H,10,15)(H,12,13)
ChEBI	7916
ChemSpider	963
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пантотеновая кислота — витамин B₅^[1][2]. Пантотеновая кислота по химической природе является амидом аминокислоты β-аланина и пантоевой кислоты.

Пантотеновая кислота получила своё название от греческого «пантотен», что означает «всюду», из-за чрезвычайно широкого её распространения. Пантотеновая кислота, попадая в организм, превращается в пантетин, который входит в состав кофермента — KoА, который играет важную роль в процессах окисления и ацетилирования. Кофермент A (KoА) — одно из немногих веществ в организме, участвующее в метаболизме и белков, и жиров, и углеводов.

Пантотеновая кислота требуется для обмена жиров, углеводов, аминокислот, синтеза жизненно важных жирных кислот, холестерина, гистамина, ацетилхолина, гемоглобина.

Участие в биохимических процессах

В клетках животных и растений пантотеновая кислота входит в состав кофермента A (KoA), принимающего участие в важнейших реакциях обмена веществ, основная функция — перенос остатков карбоновых кислот в биохимических процессах.

Важнейшим свойством пантотеновой кислоты является её способность стимулировать производство гормонов надпочечников — глюкокортикоидов, что делает его мощным средством для лечения таких заболеваний как артрит, колит, аллергия и болезни сердца. Витамин играет важную роль в формировании антител, способствует усвоению других витаминов, а также принимает участие в синтезе нейромедиаторов.

Пантотеновая кислота участвует в метаболизме жирных кислот. Она нормализует липидный обмен и активирует окислительно-восстановительные процессы в организме.

Пантотеновая кислота (витамин В₅) оказывает мощный репаративный эффект на слизистые. Повышение дозы пантотеновой кислоты, наоборот, тормозит секреторную функцию желудка. Также пантотеновая кислота стимулирует перистальтику кишечника.^[3]

Пантотеновая кислота оказывает значительное гиполипидемическое действие, обусловленное, по-видимому, ингибированием биосинтеза основных классов липидов, формирующих в печени липопротеины низкой и очень низкой плотности.

Источники

Пантотеновая кислота [D(+)a, g-диокси-b, b-диметилбутирил-b-аланин] широко распространена в природе. Суточная потребность человека в пантотеновой кислоте удовлетворяется при нормальном смешанном питании, так как она содержится в очень многих продуктах животного и растительного происхождения (дрожжи, икра рыб, яичный желток, зелёные части растений, молоко, морковь, капуста и т. д.). Пантотеновая кислота синтезируется также кишечной флорой.

Среднее потребление пантотеновой кислоты в разных странах составляет 4,3-6,3 мг/сутки, а установленный уровень потребности — 4-12 мг/сутки. Верхний допустимый уровень потребления не установлен. Рекомендуемая для населения РФ величина физиологической потребности — 5 мг/сутки. Рекомендуемые уровни физиологической  потребности для детей составляют от 1,0 до 5,0 мг/ сутки.^[4]

Растительные	Животные	Синтез в организме
Горох, дрожжи, фундук, зеленые листовые овощи, гречневая и овсяная крупы, морковь, цветная капуста, чеснок.	Почки, сердце, цыплята, яичный желток, молоко, икра рыб.	Вырабатывается в значительных количествах кишечной палочкой.

Недостаток пантотеновой кислоты

Недостаток пантотеновой кислоты в организме приводит к нарушениям обмена веществ, на основе которых развиваются дерматиты, депигментация и потеря волос, шерсти или перьев, прекращение роста, истощение, изменения в надпочечниках и нервной системе, а также расстройства координации движений, функций сердца и почек, желудка, кишечника.

При недостатке в организме пантотеновой кислоты в желудке образуется избыток соляной кислоты, что может стать причиной развития язвенно-эрозийных заболеваний желудочно-кишечного тракта.^[3]

Причиной дефицита витамина могут быть малое содержание в пище белков, жиров, витамина С, витаминов группы В, заболевания тонкого кишечника с синдромом мальабсорбции, а также длительное применение многих антибиотиков и сульфаниламидов.

Симптомы гиповитаминоза:

• усталость
• депрессия
• расстройство сна
• повышенная утомляемость
• головные боли
• тошнота
• мышечные боли
• жжение, покалывание, онемение пальцев ног
• жгучие, мучительные боли в нижних конечностях, преимущественно по ночам
• покраснение кожи стоп
• диспепсические расстройства
• язвы 12-перстной кишки

При пантотеновой недостаточности снижается сопротивляемость организма к инфекции, часто возникают острые респираторные заболевания.

Применение

Пантотеновую кислоту применяют в медицине для устранения атонии кишечника после операций на желудочно-кишечном тракте, её кальциевую соль — для лечебных целей.

Показания

Как лекарственное средство применяют кальция пантотенат.

Показаниями к приёму являются:

В хирургии пантотенат кальция применяют для устранения атонии кишечника после операций на ЖКТ. Пантотенат кальция применяется в комплексной терапии абстинентного синдрома у больных алкоголизмом. Витамин В5 показал свою эффективность^{[источник не указан 802 дня]} в больших дозах (до 10 г в сутки) при лечении акне (угревой сыпи).

Безопасность

Пантотенат кальция хорошо переносится. При приеме внутрь возможны диспепсические явления; при внутримышечных инъекциях — болезненность.

Взаимодействие

Пантотенат кальция повышает эффективность сердечных гликозидов. Уменьшает токсическое действие стрептомицина и других противотуберкулёзных препаратов. Витамин В₅ необходим для нормального поглощения и метаболизма фолиевой кислоты. Витамин В₁ (тиамин) повышает эффективность использования витамина В₅ в метаболизме^[5].

Примечания

Литература

Пантотеновая кислота — Википедия

Пантотеновая кислота
Общие
Хим. формула	C₉H₁₇NO₅
Рац. формула	C9H17NO5
Физические свойства
Молярная масса	219.23 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	183.83 °C
Т. кип.	551.5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	599-54-2
PubChem	988
Рег. номер EINECS	209-965-4
SMILES
InChI	1S/C9h27NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5h3,1-2h4,(H,10,15)(H,12,13)
ChEBI	7916
ChemSpider	963
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пантотеновая кислота, пантотенат (лекарственная форма — пантотенат кальция) — витамин B₅^[1][2]. Пантотеновая кислота по химической природе является амидом аминокислоты β-аланина и пантоевой кислоты.

Пантотеновая кислота получила своё название от греческого «пантотен», что означает «всюду», из-за чрезвычайно широкого её распространения. Пантотеновая кислота, попадая в организм, превращается в пантетин, который входит в состав кофермента А, который играет важную роль в процессах окисления и ацетилирования. Кофермент A — одно из немногих веществ в организме, участвующее в метаболизме и белков, и жиров, и углеводов.

Пантотеновая кислота требуется для обмена жиров, углеводов, аминокислот, синтеза жизненно важных жирных кислот, холестерина, гистамина, ацетилхолина, гемоглобина.

Участие в биохимических процессах

В клетках животных и растений пантотеновая кислота входит в состав кофермента A (KoA), принимающего участие в важнейших реакциях обмена веществ.

Важнейшим свойством пантотеновой кислоты является её способность стимулировать производство гормонов надпочечников — глюкокортикоидов, что делает его мощным средством для лечения таких заболеваний как артрит, колит, аллергия и болезни сердца. Витамин играет важную роль в формировании антител, способствует усвоению других витаминов, а также принимает участие в синтезе нейромедиаторов.

Пантотеновая кислота участвует в метаболизме жирных кислот. Она нормализует липидный обмен и активирует окислительно-восстановительные процессы в организме.

Пантотеновая кислота (витамин В₅) оказывает мощный репаративный эффект на слизистые. Повышение дозы пантотеновой кислоты, наоборот, тормозит секреторную функцию желудка. Также пантотеновая кислота стимулирует перистальтику кишечника.^[3]

Пантотеновая кислота оказывает значительное гиполипидемическое действие, обусловленное, по-видимому, ингибированием биосинтеза основных классов липидов, формирующих в печени липопротеины низкой и очень низкой плотности.

Видео по теме

Источники

Пантотеновая кислота [D(+)a, g-диокси-b, b-диметилбутирил-b-аланин] широко распространена в природе. Суточная потребность человека в пантотеновой кислоте удовлетворяется при нормальном смешанном питании, так как она содержится в очень многих продуктах животного и растительного происхождения (дрожжи, икра рыб, яичный желток, зелёные части растений, молоко, морковь, капуста и т. д.). Пантотеновая кислота синтезируется также кишечной флорой.

Среднее потребление пантотеновой кислоты в разных странах составляет 4,3-6,3 мг/сутки, а установленный уровень потребности — 4-12 мг/сутки. Верхний допустимый уровень потребления не установлен. Рекомендуемая для населения РФ величина физиологической потребности — 5 мг/сутки. Рекомендуемые уровни физиологической  потребности для детей составляют от 1,0 до 5,0 мг/ сутки.^[4]

Растительные	Животные	Синтез в организме
Горох, дрожжи, фундук, зеленые листовые овощи, гречневая и овсяная крупы, морковь, цветная капуста, чеснок.	Почки, сердце, цыплята, яичный желток, молоко, икра рыб.	Вырабатывается в значительных количествах кишечной палочкой.

Недостаток пантотеновой кислоты

Недостаток пантотеновой кислоты в организме приводит к нарушениям обмена веществ, на основе которых развиваются дерматиты, депигментация и потеря волос, шерсти или перьев, прекращение роста, истощение, изменения в надпочечниках и нервной системе, а также расстройства координации движений, функций сердца и почек, желудка, кишечника.

При недостатке в организме пантотеновой кислоты в желудке образуется избыток соляной кислоты, что может стать причиной развития язвенно-эрозийных заболеваний желудочно-кишечного тракта.^[3]

Причиной дефицита витамина могут быть малое содержание в пище белков, жиров, витамина С, витаминов группы В, заболевания тонкого кишечника с синдромом мальабсорбции, а также длительное применение многих антибиотиков и сульфаниламидов.

Симптомы гиповитаминоза:

• усталость
• депрессия
• расстройство сна
• повышенная утомляемость
• головные боли
• тошнота
• мышечные боли
• жжение, покалывание, онемение пальцев ног
• жгучие, мучительные боли в нижних конечностях, преимущественно по ночам
• покраснение кожи стоп
• диспепсические расстройства
• язвы 12-перстной кишки

При пантотеновой недостаточности снижается сопротивляемость организма к инфекции, часто возникают острые респираторные заболевания.

Применение

Пантотеновую кислоту применяют в медицине для устранения атонии кишечника после операций на желудочно-кишечном тракте, её кальциевую соль — для лечебных целей.

Показания

Как лекарственное средство применяют кальция пантотенат.

Показаниями к приёму являются:

В хирургии пантотенат кальция применяют для устранения атонии кишечника после операций на ЖКТ. Пантотенат кальция применяется в комплексной терапии абстинентного синдрома у больных алкоголизмом. Витамин В5 показал свою эффективность^{[источник не указан 372 дня]} в больших дозах (до 10 г в сутки) при лечении акне (угревой сыпи).

Безопасность

Пантотенат кальция хорошо переносится. При приеме внутрь возможны диспепсические явления; при внутримышечных инъекциях — болезненность.

Взаимодействие

Пантотенат кальция повышает эффективность сердечных гликозидов. Уменьшает токсическое действие стрептомицина и других противотуберкулёзных препаратов. Витамин В₅ необходим для нормального поглощения и метаболизма фолиевой кислоты. Витамин В₁ (тиамин) повышает эффективность использования витамина В₅ в метаболизме^[5].

Примечания

Литература

ВИТАМИНЫ, РАСТВОРИМЫЕ В ВОДЕ. Пантотеновая кислота (витамин В3). «БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.

Пантотеновая кислота в качестве витамина была открыта в 1933 г. Р. Уильямсом и соавт. в составе «биоса» – группы веществ природного происхождения, стимулирующих рост дрожжей. Он оказался чрезвычайно широко распространенным во всех живых объектах (микроорганизмы, растения, ткани животных), в связи с чем было предложено название «пантотеновая кислота» (от греч. pantoten – повсюду). В 1938 г. эти же авторы выделили ее из дрожжей и печени в высокоочищенном состоянии в форме кристаллической кальциевой соли, а в 1940 г. была расшифрована ее структура, подтвержденная химическим синтезом. Пантотеновая кислота является комплексным соединением β-аланина и 2,4-диокси-3,3-диметилмасляной кислоты. Пантотеновая кислота представляет собой вязкую светло-желтую жидкость, хорошо растворимую в воде; она малоустойчива и легко гидро-лизуется по месту пептидной связи под действием слабых кислот и щелочей. При недостаточности или отсутствии пантотеновой кислоты у человека и животных развиваются дерматиты, поражения слизистых оболочек, дистрофические изменения желез внутренней секреции (в частности, надпочечников) и нервной системы (невриты, параличи), изменения в сердце и почках, депигментация волос, шерсти, прекращение роста, потеря аппетита, истощение, алопеция. Все это многообразие клинических проявлений пантотеновой недостаточности свидетельствует об исключительно важной биологической роли ее в метаболизме. Биологическая роль. Пантотеновая кислота входит в состав кофермента А, или коэнзима А (КоА). Название «коэнзим А» (кофермент ацилирования) связано с тем, что это соединение участвует в ферментативных реакциях, катализирующих как активирование, так и перенос ацетильного радикала СН3СО; позже оказалось, что КоА активирует и переносит также другие кислотные остатки (ацилы). В результате образования ацил-КоА происходит активация карбоновой кислоты, которая поднимается на более высокий энергетический уровень, создающий выгодные термодинамические предпосылки для ее использования в реакциях, протекающих с потреблением энергии. Строение КоА расшифровал Ф. Линен. В основе структуры лежит остаток 3′-фосфоаденозин-5′-дифосфата (отличается от АТФ наличием у 3′-гидроксила фосфатной группы), соединенный с остатком пантотеновой кислоты, карбонильная группа которой в свою очередь связана с остатком β-меркаптоэтиламина (тиоэтиламина). Реакционноспособным участком молекулы КоА в биохимических реакциях является SH-группа, поэтому принято сокращенное обозначение КоА в виде SH-KoA. О важнейшем значении КоА в обмене веществ (как будет показано далее – см. главы 9–11) свидетельствуют обязательное непосредственное участие его в основных биохимических процессах, окисление и биосинтез высших жирных кислот, окислительное декарбоксилирование α-кетокислот (пируват, α-кетоглутарат), биосинтез нейтральных жиров, фосфолипидов, стероидных гормонов, гема гемоглобина, ацетилхолина, гиппуровой кислоты и др. Распространение в природе и суточная потребность. Уже отмечалось широкое, повсеместное распространение пантотеновой кислоты в природе. Основными пищевыми источниками ее для человека являются печень, яичный желток, дрожжи и зеленые части растений. Пантотеновая кислота синтезируется, кроме того, микрофлорой кишечника. Суточная потребность в пантотеновой кислоте для взрослого человека составляет 3–5 мг. Предыдущая страница | Следующая страница СОДЕРЖАНИЕ Еще по теме:

Пантотеновая кислота (витамин в3).

Химическое строение и свойства. Витамин В₃ широко распространён в природе, отсюда и его название – пантотеновая кислота (от panthos — повсюду). Витамин открыт Р. Вильямсом в 1933 г., спустя десятилетие он уже был синтезирован химическим путём.

Пантотеновая кислота (пантоил-β-аланин) – светло-жёлтая маслянистая жидкость, хорошо растворимая в воде и этаноле. Спиртовое производное пантотеновой кислоты – пантенол – эффективно всасывается не только при энтеральном введении, но и при накожном его нанесении, в связи с чем пантенол получил широкое применение в дерматологии.

Метаболизм. Всасываясь на всём протяжении тонкого кишечника и в толстой кишке, в зависимости от концентрации путём простой диффузии или активного транспорта, пантотеновая кислота с током крови поступает в ткани.

Коферментными формами витамина В₃, образующимися в цитоплазме клеток, являются: 4′-фосфопантетеин, дефосфо-КоА и КоА-SH. Их синтез осуществляется следующим образом:

пантотенаткиназа

Пантотеновая кислота + АТФ 4′-фосфопантотенат

цистеин

4′-фосфопантотеноилцистеин

СО₂

4′-фосфопантетеин S-сульфопантетеин

АТФ дефосфо-КоА-пирофосфорилаза

дефосфо-КоА пантетин

АТФ дефосфо-КоА-киназа

КоА-SH КоА-S-S-КоА

Основным продуктом распада коферментных форм витамина является пантотеновая кислота, которая выводится из организма преимущественно с мочой, часть продуктов метаболизма выделяется с калом.

Биохимические функции. Значение пантотеновой кислоты определяется исключительно важной ролью её коферментных форм в ключевых реакциях метаболизма, а также способностью производных витамина, таких как S-суль-фопантетеин, поддерживать рост бифидобактерий – важного компонента биоценоза кишечника.

Фосфопантетеин является активной субъединицей АПБ (ацил-перено-сящего белка) синтазы жирных кислот – представителя класса так называемых фосфопантетеинпротеинов.

Дефосфо-КоА – кофермент цитратлиазы и N-ацетилтрансферазы.

КоА-SH – главный кофермент клетки, с участием которого протекают многочисленные реакции метаболизма:

• Активирование ацетата (образование ацетил-КоА – СН₃-СО~S-KoA). Ацетил-КоА является субстратом для синтеза жирных кислот, холестерина и стероидных гормонов, ацетоновых тел, ацетилхолина, ацетилгюкозаминов. С него начинаются реакции главного метаболического пути клетки — цикла Кребса. Ацетил-КоА принимает участие в реакциях обезвреживания (ацетилирование биогенных аминов и чужеродных соединений).

• Активирование жирных кислот (образование ацил-КоА). Ацил-КоА используется для синтеза липидов, окисляясь, он служит также источником энергии.

• Транспорт жирных кислот в митохондрии.

• Окислительное декарбоксилирование кетокислот – пировиноградной (при этом образуется ацетил-КоА) и α–кетоглутаровой (при этом образуется сукцинил-КоА, используемый в реакциях синтеза гема гемоглобина и простетической группы цитохромов).

Гиповитаминоз. Недостаточность пантотеновой кислоты практически не встречается, так как она синтезируется микрофлорой кишечника. При назначении добровольцам антивитамина проявления недостаточности пантотеновой кислоты характеризовались психоэмоциональной неустойчивостью, склонностью к обморокам, изменением походки, парастезиями, чувством жжения стоп. Синдром «жжения стоп», широко распространённый во время Второй мировой войны у военнопленных японских лагерей, хорошо излечивался назначением пантотената кальция.

Вторичная недостаточность витамина развивается при многих хронических заболеваниях, длительном применении диуретиков и алкоголизме.

Гипервитаминоз не описан, равно как токсические проявления после введения препаратов витамина.

Оценка обеспеченности организма пантотеновой кислотой. Для этой цели применяются микробиологический и хроматографический методы определения содержания пантотеновой кислоты и её производных. в крови и моче. Используется также косвенная оценка степени обеспеченности витамином В₃ по количеству ацетилированной тест-дозы ароматического амина (сульфаниламида).

Суточная потребность. Пищевые источники. Пантотеновая кислота широко распространена в продуктах растительного и животного происхождения. Особенно высоко содержание витамина в пчелином маточном молочке и пивных дрожжах. Достаточно много его в печени животных, яичном желтке, гречихе, овсе, бобовых.

Суточная потребность – 10-15 мг.

Пантотенова кислота — Вікіпедія

Пантотенова кислота
Структурна формула пантотенової кислоти
Систематична назва	3-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido]propanoic acid[1]
Ідентифікатори
Номер CAS	599-54-2
PubChem	988
Номер EINECS	209-965-4
DrugBank	DB01783
KEGG	D07413
Назва MeSH	Pantothenic+Acid
ChEBI	7916
SMILES	CC(C)(CO)C(O)c(:[o]):[nH]CCc(:[o]):[oH]
InChI	1S/C9h27NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5h3,1-2h4,(H,10,15)(H,12,13)
Номер Бельштейна	1727062, 1727064 R
Номер Гмеліна	775395
3DMet	B00193
Властивості
Молекулярна формула	C9H17NO5
Молярна маса	219,23 г/моль
Густина	1.266 г мл−1
Тпл	183.83
Кислотність (pKa)	4.299
Основність (pKb)	9.698
Пов’язані речовини
Інші (alkanoic acids)
Пов’язані речовини	Пантотенол
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пантоте́нова кислота́  D-(+)-3-(2,4-дигідрокси-3,3-диметилбутирил)-β-аланін — антидерматитний фактор, вітамін B₅, пантотенат. Лікарська форма — D-(+)-кальцієва сіль пантотенової кислоти.

За хімічною структурою пантотенова кислота являє собою сполуку, утворену з масляної кислоти, яка в альфа- і гамма-положеннях містить ОН-групи, а в бета-положенні – дві СН₃-групи, з’єднану амідним зв’язком із бета-аланіном. Джерелом пантотенової кислоти для людини є кишкові мікроорганізми і продукти харчування. Найбільше її міститься в дріжджах, печінці, курячих яйцях, молоці, м’ясі, стручкових тощо. Добова потреба у вітаміні В₅ для дорослої людини становить приблизно 10 мг.

Таким чином, значення пантотенової кислоти пояснюється участю 2-х коферментів у багатьох каталітичних процесах, зокрема таких, як окиснення жирних кислот, кетокислот, біосинтез жирних кислот, холестерину, стероїдних гормонів, кетонових тіл, ацетилхоліну. Саме за участь коферменту А в багатьох процесах обміну вуглеводів, жирів і білків його називають основним коферментом у клітинах. Гіповітамінозу В₅ у людини не виявлено. Але шляхом введення тваринам і людям-добровольцям антивітамінів, які заміщують у ферментативних реакціях пантотенові коферменти і викликають дефіцит пантотенової кислоти, встановлено, що її недостатність проявляється сповільненням окиснення піровиноградної й альфа-кетоглутарової кислот, ураженням шкіри, посивінням волосся, порушенням функцій центральної нервової системи, зниженням пристосування до факторів зовнішнього середовища. Застосовують у медицині пантотенат кальцію і КоА для лікування захворювань шкіри, уражень печінки, міокардіодистрофій, а також у парфумерії.

Участь в біохімічних процесах[ред. | ред. код]

Біологічна функція пантотенової кислоти: вона входить до складу коферменту А (кофермент ацилювання). Кофермент А утворюється в результаті приєднання до СООН-групи бета-аланіну пантотенової кислоти залишку тіоетиламіну та залишку АДФ до гамма-ОН-групи масляної кислоти. Функціонально активною групою коензиму А (КоА) є кінцева сульфгідрильна група, яка може зазнавати ацилювання з утворенням ацил-КоА або знаходитися в деацильованому стані КоА-SH. Крім того, вітамін В₅ входить до складу фосфопантотеїну, що є коферментом ацилпереносного білка синтетази жирних кислот.

Отримання з ізомасляного альдегіду, формальдегіду, β-аланіну й неорганічних реагентів:

Для отримання D-(+)-кальцієвої кислоти пантотенової кислоти необхідний D-пантолактон, який отримують або розділенням рацемату через діастереомірні солі пантоєвої кислоти із (-)-α-фенілетиламіном, або біосинтезом.

У лужному середовищі легко гідролізується із утворенням β-аланіну Nh3Ch3Ch3COOH{\displaystyle \mathrm {NH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH} } й пантотенової кислоти (D)−HO−Ch3−C(Ch4)2−CH(OH)−COOH{\displaystyle \mathrm {(D)-HO-CH_{2}-C(CH_{3})_{2}-CH(OH)-COOH} } (у вигляді солей). Гідроліз у кислому середовищі дає D-пантолактон й β-аланін.

Продукти, що містять пантотенову кислоту[ред. | ред. код]

Добова потреба людини у пантотеновій кислоті становить 5-10 мг. Щоб задовільнити цю потребу, достатньо збалансованого харчування. Пантотенова кислота міститься у значних кількостях у дріжджах, печінці великої рогатої худоби, яйцях, зелених частинах рослин, молоці, моркві, капусті тощо. Пантотенову кислоту також синтезує мікрофлора кишок.

При недостатньому забезпеченні організму вітаміном В5 спостерігається порушення обміну речовин, розвивається дерматит, депігментація та втрата волосяного покриву, шерсті чи пір’я; припиняється ріст, спостерігаються зміни у роботі нервової системи, розлади у координації рухів, порушення функціонування серця, нирок, шлунку, кишечнику. Також дефіцит в організмі пантотенової кислоти призводить до утворення у шлунку надлишку соляної кислоти. ^[2]

Пантотенова кислота має репаративний ефект на слизові оболонки. Підвищені дози пантотенової кислоти гальмують секреторну функцію шлунку. Також пантотенова кислота стимулює перистальтику кишківника ^[2].

Пантотенову кислоту застосовують для усунення атонії кишечника після операцій на шлунково-кишковому тракті.

Кальцієву сіль цієї кислоти використовують з лікувальною метою.

1. ↑ pantothenic acid (CHEBI:7916). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 16 November 2011. Main. Процитовано 3 July 2012. 
2. ↑ ^{а б} И снова репаранты… — Н.Б. Губергриц, С.В. Налётов, П.Г. Фоменко. Современная гастроэнтерология № 1 (69), 2013. С. 157-165.

Посилання англійською мовою[ред. | ред. код]

Пангамовая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Пангамовая кислота
({{{картинка}}})
Систематическое наименование	6-​​(2-​диметиламино-​ацетокси)​-​2,3,4,5-​тетрагидрокси-​гексановая кислота
Хим. формула	C10H19NO8
Молярная масса	281,26 г/моль
Рег. номер CAS	20858-86-0
PubChem	45934203
SMILES
InChI	1S/C10h29NO8/c1-11(2)3-6(13)19-4-5(12)7(14)8(15)9(16)10(17)18/h5,7-9,12,14-16H,3-4h3,1-2h4,(H,17,18)/t5-,7-,8+,9-/m1/s1
ChemSpider	32700433
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пангамовая кислота (известна также как витамин B₁₅) — представляет собой эфир глюконовой кислоты и диметилглицина.^[1] Пангамовая кислота была выделена Эрнстом Т. Кребсом из семечек абрикоса,^[2] а позднее обнаружена в бобах и рисовых отрубях.^[3]

Пангамовая кислота была названа Кребсом витамином В₁₅, но не является витамином, так как не была показана строгая необходимость данного вещества в диете человека, а дефицит пангамовой кислоты не связан с какими-либо известными заболеваниями.^[4]

Кальциевая соль пангамовой кислоты — пангамат кальция используется как минеральная добавка к пище. Как и тиамин, пангамовая кислота вызывает временное снижение артериального давления.

1. ↑ Recent data on the structure of pangamic acid (vitamin B15). Telegdy Kovats, Laszlo; Berndorfer-Kraszner, Eva; Juhasz, Agnes; Gabor, Tamas. Acta Alimentaria Academiae Scientiarum Hungaricae (1976), 5(3), 281-8.
2. ↑ KREBS E T Sr; KREBS E T Jr; BEARD H H; MALIN R; HARRIS A T; BARTLETT C L Pangamic acid sodium: a newly isolated crystalline water-soluble factor; a preliminary report. International record of medicine and general practice clinics (1951), 164(1), 18-23.
3. ↑ Singh, Jagdev; Handa, Mrs. Geeta; Nandi, L. N.; Manavalan, R.; Atal, C. K. D-Gluconodimethylaminoacetic acid from natural sources. Indian Drugs (1983), 20(5), 185-9.
4. ↑ «Vitamin B15 — Pangamic Acid Архивная копия от 10 февраля 2009 на Wayback Machine», Elson M. Haas M.D.