Лекция по биологии № 3 » Углеводы и липиды» — Лекции по биологии — Студентам — Каталог файлов
Строение, примеры и функции углеводов
Углеводы — органические соединения, состав которых в большинстве случаев выражается общей формулой Cn(H2O)m (n и m ≥ 4). Углеводы подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды — простые углеводы, в зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и гептозы (7 атомов). Наиболее распространены пентозы и гексозы. Свойства моносахаридов — легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.
Рибоза и дезоксирибоза относятся к группе пентоз, входят в состав нуклеотидов РНК и ДНК, рибонуклеозидтрифосфатов и дезоксирибонуклеозидтрифосфатов и др. Дезоксирибоза (С5Н10О4) отличается от рибозы (С5Н10О5) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу, как у рибозы.
Глюкоза, или виноградный сахар (С6Н12О6), относится к группе гексоз, может существовать в виде α-глюкозы или β-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у β-глюкозы — над плоскостью.
Глюкоза — это:
- один из самых распространенных моносахаридов,
- важнейший источник энергии для всех видов работ, происходящих в клетке (эта энергия выделяется при окислении глюкозы в процессе дыхания),
- мономер многих олигосахаридов и полисахаридов,
- необходимый компонент крови.
Фруктоза, или фруктовый сахар, относится к группе гексоз, слаще глюкозы, в свободном виде содержится в меде (более 50%) и фруктах. Является мономером многих олигосахаридов и полисахаридов.
Олигосахариды — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до десяти) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа остатков моносахаридов различают дисахариды, трисахариды и т. д. Наиболее распространены дисахариды. Свойства олигосахаридов — растворяются в воде, кристаллизуются, сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов. Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называетсягликозидной.
Сахароза, или тростниковый, или свекловичный сахар, — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Содержится в тканях растений. Является продуктом питания (бытовое название — сахар). В промышленности сахарозу вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10–18%) или сахарной свеклы (корнеплоды содержат до 20% сахарозы).
Мальтоза, или солодовый сахар, — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Присутствует в прорастающих семенах злаков.
Лактоза, или молочный сахар, — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и галактозы. Присутствует в молоке всех млекопитающих (2–8,5%).
Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (несколько десятков и более) молекул моносахаридов. Свойства полисахаридов — не растворяются или плохо растворяются в воде, не образуют ясно оформленных кристаллов, не имеют сладкого вкуса.
Крахмал (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Полимерные цепочки крахмала содержат разветвленные (амилопектин, 1,6-гликозидные связи) и неразветвленные (амилоза, 1,4-гликозидные связи) участки. Крахмал — основной резервный углевод растений, является одним из продуктов фотосинтеза, накапливается в семенах, клубнях, корневищах, луковицах. Содержание крахмала в зерновках риса — до 86%, пшеницы — до 75%, кукурузы — до 72%, в клубнях картофеля — до 25%. Крахмал — основной углевод пищи человека (пищеварительный фермент — амилаза).
Гликоген (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого также является α-глюкоза. Полимерные цепочки гликогена напоминают амилопектиновые участки крахмала, но в отличие от них ветвятся еще сильнее. Гликоген — основной резервный углевод животных, в частности, человека. Накапливается в печени (содержание — до 20%) и мышцах (до 4%), является источником глюкозы.
Целлюлоза (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого является β-глюкоза. Полимерные цепочки целлюлозы не ветвятся (β-1,4-гликозидные связи). Основной структурный полисахарид клеточных стенок растений. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%. Целлюлоза не расщепляется пищеварительными соками человека, т.к. у него отсутствует фермент целлюлаза, разрывающий связи между β-глюкозами.
Инулин — полимер, мономером которого является фруктоза. Резервный углевод растений семейства Сложноцветные.
Гликолипиды — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов.
Гликопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и белков.
Функции углеводов
| Функция | Примеры и пояснения |
|---|---|
| Энергетическая | Основной источник энергии для всех видов работ, происходящих в клетках. При расщеплении 1 г углеводов выделяется 17,6 кДж. |
| Структурная | Из целлюлозы состоит клеточная стенка растений, из муреина — клеточная стенка бактерий, из хитина — клеточная стенка грибов и покровы членистоногих. |
| Запасающая | Резервным углеводом у животных и грибов является гликоген, у растений — крахмал, инулин. |
| Защитная | Слизи предохраняют кишечник, бронхи от механических повреждений. Гепарин предотвращает свертывание крови у животных и человека. |
Строение и функции липидов
Липиды не имеют единой химической характеристики. В большинстве пособий, давая определение липидам, говорят, что это сборная группа нерастворимых в воде органических соединений, которые можно извлечь из клетки органическими растворителями — эфиром, хлороформом и бензолом. Липиды можно условно разделить на простые и сложные.
Простые липиды в большинстве представлены сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина — триглицеридами. Жирные кислоты имеют: 1) одинаковую для всех кислот группировку — карбоксильную группу (–СООН) и 2) радикал, которым они отличаются друг от друга. Радикал представляет собой цепочку из различного количества (от 14 до 22) группировок –СН2–. Иногда радикал жирной кислоты содержит одну или несколько двойных связей (–СН=СН–), такую жирную кислоту называют ненасыщенной. Если жирная кислота не имеет двойных связей, ее называют насыщенной. При образовании триглицерида каждая из трех гидроксильных групп глицерина вступает в реакцию конденсации с жирной кислотой с образованием трех сложноэфирных связей.
Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то при 20°С они — твердые; их называют жирами, они характерны для животных клеток. Если в триглицеридах преобладают ненасыщенные жирные кислоты, то при 20 °С они — жидкие; их называют маслами, они характерны для растительных клеток.
1 — триглицерид; 2 — сложноэфирная связь; 3 — ненасыщенная жирная кислота;4 — гидрофильная головка; 5 — гидрофобный хвост.
Плотность триглицеридов ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают, находятся на ее поверхности.
К простым липидам также относят воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов (обычно с четным числом атомов углерода).
Сложные липиды. К ним относят фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины и др.
Фосфолипиды — триглицериды, у которых один остаток жирной кислоты замещен на остаток фосфорной кислоты. Принимают участие в формировании клеточных мембран.
Гликолипиды — см. выше.
Липопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения липидов и белков.
Липоиды — жироподобные вещества. К ним относятся каротиноиды (фотосинтетические пигменты), стероидные гормоны (половые гормоны, минералокортикоиды, глюкокортикоиды), гиббереллины (ростовые вещества растений), жирорастворимые витамины (А, D, Е, К), холестерин, камфора и т.д.
Функции липидов
| Функция | Примеры и пояснения |
|---|---|
| Энергетическая | Основная функция триглицеридов. При расщеплении 1 г липидов выделяется 38,9 кДж. |
| Структурная | Фосфолипиды, гликолипиды и липопротеины принимают участие в образовании клеточных мембран. |
| Запасающая | Жиры и масла являются резервным пищевым веществом у животных и растений. Важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания. Масла семян растений необходимы для обеспечения энергией проростка. |
| Защитная | Прослойки жира и жировые капсулы обеспечивают амортизацию внутренних органов. Слои воска используются в качестве водоотталкивающего покрытия у растений и животных. |
| Теплоизоляционная | Подкожная жировая клетчатка препятствует оттоку тепла в окружающее пространство. Важно для водных млекопитающих или млекопитающих, обитающих в холодном климате. |
| Регуляторная | Гиббереллины регулируют рост растений. Половой гормон тестостерон отвечает за развитие мужских вторичных половых признаков. Половой гормон эстроген отвечает за развитие женских вторичных половых признаков, регулирует менструальный цикл. Минералокортикоиды (альдостерон и др.) контролируют водно-солевой обмен. Глюкокортикоиды (кортизол и др.) принимают участие в регуляции углеводного и белкового обменов. |
| Источник метаболической воды | При окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды. Важно для обитателей пустынь. |
| Каталитическая | Жирорастворимые витамины A, D, E, K являются кофакторами ферментов, т.е. сами по себе эти витамины не обладают каталитической активностью, но без них ферменты не могут выполнять свои функции. |
lidijavk.ucoz.ru
Строение, примеры и функции углеводов
Углеводы — органические соединения, состав которых в большинстве случаев выражается общей формулой Cn(H2O)m (n и m ≥ 4). Углеводы подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды — простые углеводы, в зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и гептозы (7 атомов). Наиболее распространены пентозы и гексозы. Свойства моносахаридов — легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.
Рибоза и дезоксирибоза относятся к группе пентоз, входят в состав нуклеотидов РНК и ДНК, рибонуклеозидтрифосфатов и дезоксирибонуклеозидтрифосфатов и др. Дезоксирибоза (С5Н10О4) отличается от рибозы (С5Н10О5) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу, как у рибозы.
Глюкоза, или виноградный сахар (С6Н12О6), относится к группе гексоз, может существовать в виде α-глюкозы или β-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у β-глюкозы — над плоскостью.
Глюкоза — это:
- один из самых распространенных моносахаридов,
- важнейший источник энергии для всех видов работ, происходящих в клетке (эта энергия выделяется при окислении глюкозы в процессе дыхания),
- мономер многих олигосахаридов и полисахаридов,
- необходимый компонент крови.
Фруктоза, или фруктовый сахар, относится к группе гексоз, слаще глюкозы, в свободном виде содержится в меде (более 50%) и фруктах. Является мономером многих олигосахаридов и полисахаридов.
Олигосахариды — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до десяти) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа остатков моносахаридов различают дисахариды, трисахариды и т. д. Наиболее распространены дисахариды.
Сахароза, или тростниковый, или свекловичный сахар, — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Содержится в тканях растений. Является продуктом питания (бытовое название — сахар). В промышленности сахарозу вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10–18%) или сахарной свеклы (корнеплоды содержат до 20% сахарозы).
Лактоза, или молочный сахар, — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и галактозы. Присутствует в молоке всех млекопитающих (2–8,5%).
Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (несколько десятков и более) молекул моносахаридов. Свойства полисахаридов — не растворяются или плохо растворяются в воде, не образуют ясно оформленных кристаллов, не имеют сладкого вкуса.
Крахмал (С6Н10О5
Гликоген (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого также является α-глюкоза. Полимерные цепочки гликогена напоминают амилопектиновые участки крахмала, но в отличие от них ветвятся еще сильнее. Гликоген — основной резервный углевод животных, в частности, человека. Накапливается в печени (содержание — до 20%) и мышцах (до 4%), является источником глюкозы.
Целлюлоза (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого является β-глюкоза. Полимерные цепочки целлюлозы не ветвятся (β-1,4-гликозидные связи). Основной структурный полисахарид клеточных стенок растений. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%. Целлюлоза не расщепляется пищеварительными соками человека, т.к. у него отсутствует фермент целлюлаза, разрывающий связи между β-глюкозами.
Инулин — полимер, мономером которого является фруктоза. Резервный углевод растений семейства Сложноцветные.
Гликолипиды — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов.
Гликопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и белков.
Функции углеводов
| Функция | Примеры и пояснения |
| Энергетическая | |
| Структурная | Из целлюлозы состоит клеточная стенка растений, из муреина — клеточная стенка бактерий, из хитина — клеточная стенка грибов и покровы членистоногих. |
| Запасающая | Резервным углеводом у животных и грибов является гликоген, у растений — крахмал, инулин. |
| Защитная | Слизи предохраняют кишечник, бронхи от механических повреждений. Гепарин предотвращает свертывание крови у животных и человека. |
Похожие статьи:
poznayka.org
Строение, примеры и функции углеводов
Углеводы — органические соединения, состав которых в большинстве случаев выражается общей формулой Cn(H2O)m (n и m ≥ 4). Углеводы подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды — простые углеводы, в зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и гептозы (7 атомов). Наиболее распространены пентозы и гексозы. Свойства моносахаридов — легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.
Рибоза и дезоксирибоза относятся к группе пентоз, входят в состав нуклеотидов РНК и ДНК, рибонуклеозидтрифосфатов и дезоксирибонуклеозидтрифосфатов и др. Дезоксирибоза (С5Н10О4) отличается от рибозы (С5Н10О5) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу, как у рибозы.
Глюкоза, или виноградный сахар (С6Н12О6), относится к группе гексоз, может существовать в виде α-глюкозы или β-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у β-глюкозы — над плоскостью.
Глюкоза — это:
1. один из самых распространенных моносахаридов,
2. важнейший источник энергии для всех видов работ, происходящих в клетке (эта энергия выделяется при окислении глюкозы в процессе дыхания),
3. мономер многих олигосахаридов и полисахаридов,
4. необходимый компонент крови.
Фруктоза, или фруктовый сахар, относится к группе гексоз, слаще глюкозы, в свободном виде содержится в меде (более 50%) и фруктах. Является мономером многих олигосахаридов и полисахаридов.
Олигосахариды — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до десяти) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа остатков моносахаридов различают дисахариды, трисахариды и т. д. Наиболее распространены дисахариды. Свойства олигосахаридов — растворяются в воде, кристаллизуются, сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов. Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется
Сахароза, или тростниковый, или свекловичный сахар, — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Содержится в тканях растений. Является продуктом питания (бытовое название — сахар). В промышленности сахарозу вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10–18%) или сахарной свеклы (корнеплоды содержат до 20% сахарозы).
Мальтоза, или солодовый сахар, — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Присутствует в прорастающих семенах злаков.
Лактоза, или молочный сахар, — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и галактозы. Присутствует в молоке всех млекопитающих (2–8,5%).
Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (несколько десятков и более) молекул моносахаридов. Свойства полисахаридов — не растворяются или плохо растворяются в воде, не образуют ясно оформленных кристаллов, не имеют сладкого вкуса.
Крахмал (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Полимерные цепочки крахмала содержат разветвленные (амилопектин, 1,6-гликозидные связи) и неразветвленные (амилоза, 1,4-гликозидные связи) участки. Крахмал — основной резервный углевод растений, является одним из продуктов фотосинтеза, накапливается в семенах, клубнях, корневищах, луковицах. Содержание крахмала в зерновках риса — до 86%, пшеницы — до 75%, кукурузы — до 72%, в клубнях картофеля — до 25%. Крахмал — основной углевод пищи человека (пищеварительный фермент — амилаза).
Гликоген (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого также является α-глюкоза. Полимерные цепочки гликогена напоминают амилопектиновые участки крахмала, но в отличие от них ветвятся еще сильнее. Гликоген — основной резервный углевод животных, в частности, человека. Накапливается в печени (содержание — до 20%) и мышцах (до 4%), является источником глюкозы.
Целлюлоза (С6Н10О5)n — полимер, мономером которого является β-глюкоза. Полимерные цепочки целлюлозы не ветвятся (β-1,4-гликозидные связи). Основной структурный полисахарид клеточных стенок растений. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%. Целлюлоза не расщепляется пищеварительными соками человека, т.к. у него отсутствует фермент целлюлаза, разрывающий связи между β-глюкозами.
Инулин — полимер, мономером которого является фруктоза. Резервный углевод растений семейства Сложноцветные.
Гликолипиды — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов.
Гликопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и белков.
Функции углеводов
Читайте также:
Рекомендуемые страницы:
Поиск по сайту
poisk-ru.ru
Функция | Уровень организации | Примеры |
Энергетическая | Клеточный | Глюкоза является одним из наиболее распространенных дыхательных субстратов, т. е. источников получения энергии. (Олиго- и полисахариды, перед тем как использоваться на энергетические нужды, гидролизуются до моносахаридов.) |
Резервная | Организменный | 1. Крахмал является наиболее распространенным запасным веществом у растений. 2. Водорастворимые углеводы (сахароза, фруктоза, глюкоза) запасаются в клеточном соке растений. 3. У животных, грибов и многих прокариот резервным полисахаридом является гликоген. 4. Редуценты и симбиотическая микрофлора кишечника используют целлюлозу, так как они имеют специфические ферменты, гидролизующие ее до глюкозы |
Структурная | Молекулярный | 1. Входят в состав носителей генетической информации — нуклеиновых кислот: рибоза — в состав РНК, дезоксирибоза — в состав ДНК. 2. Рибоза входит в состав основного носителя энергии клетки — АТФ и акцепторов водорода — ФАД, НАД и НАДФ |
Клеточный | 1. Целлюлоза составляет основу клеточных стенок растительных клеток. 2. Хитин образует клеточные стенки грибов | |
Тканевый | 1. Углеводные компоненты придают специфичность групповым веществам крови (т.е. являются антигенами, по которым определяется группа крови человека в системе АВО) 3. Гликокаликс микроворсинок кишечного эпителия является носителем ферментов пристеночного пищеварения. 4. Гепарин (производное полисахаридов) препятствует свертыванию крови. 5. Полисахариды, образующие вязкие растворы, входят в состав синовиальной жидкости и лимфы. 6. Гликопротеины, молекулы которых способны образовывать сетчатые структуры, составляют межклеточное вещество соединительной ткани, хряща и костей позвоночных. 7. Пектины в виде солей — пектатов входят в состав межклеточного вещества растений и придают ему прочность. 8. Полисахариды гемицеллюлозы склеивают растительные волокна | |
Организменный | 1. Хитин образует покровы тела (наружный скелет) членистоногих. 2. Муреин — производное полисахаридов — образует муреиновый мешок — опору клеточной стенки бактерий. 3. Тейхоевые кислоты — производные полисахаридов — в значительных количествах входят в состав клеточной стенки грамположительных бактерий. | |
Защитная | Тканевый | 1. Углеводные компоненты иммуноглобулинов запускают всю цепь иммунных реакций. 2. Вязкие растворы полисахаридов выстилают полости дыхательного и пищеварительного трактов и защищают от механических повреждений ткани и органы |
Организменный | 1. Камеди (производные моносахаридов), выделяющиеся в местах повреждения стволов и ветвей, защищают деревья и кустарники от проникновения инфекции через раны. 2. Слизи (полисахариды) разбухают во влажной среде, чем защищают от пересыхания зародыши прорастающих семян. 3. Гликозиды (производные моносахаридов) защищают растения от поедания животными, так как имеют горький вкус или резкий запах. 4. Твердые клеточные стенки одноклеточных организмов или хитиновые покровы тела членистоногих защищают от неблагоприятных воздействий внешней среды | |
Рецепторная | Тканевый | 1. Углеводные компоненты гликокаликса являются рецепторами тканевой совместимости, а также выполняют рецепторную функцию при фагоцитозе. Они обеспечивают «узнавание» клетками друг друга, благодаря чему происходит ряд процессов: сперматозоиды опознают яйцеклетку своего биологического вида; клетки одного типа удерживаются вместе, образуя ткани; отторгаются несовместимые органы при трансплантации. |
Участие в фотосинтезе | Клеточный | Пентоза рибулозодифосфат является непосредственным акцептором углекислого газа в темновой фазе фотосинтеза |
studfile.net
3. 3. Классификация углеводов.
Углеводы классифицируют по величине молекул на 3 группы:
Моносахариды – содержат 1 молекулу углевода (альдозы или кетозы).
Триозы (глицериновый альдегид, диоксиацетон).
Тетрозы (эритроза).
Пентозы (рибоза и дезоксирибоза).
Гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза).
Олигосахариды — содержат 2-10 моносахаридов.
Дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза).
Трисахариды и т.д.
Полисахариды — содержат более 10 моносахаридов.
Гомополисахариды – содержат одинаковые моносахариды (крахмал, клетчатка, целлюлоза состоят только из глюкозы).
Гетерополисахариды- содержат моносахариды разного вида, их пароизводные и неуглеводные компоненты (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты).
Схема № 1. Классификация углеводов.
Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды
1. Триозы 1. Дисахариды 1. Гомополисахариды
2. Тетрозы 2. Трисахариды 2. Гетерополисахариды
3. Пентозы 3. Тетрасахариды
4. Гексозы
3. 4. Свойства углеводов.
Углеводы – твердые кристаллические белые вещества, практические все сладкие на вкус.
Почти все углеводы хорошо растворимы в воде, при этом образуются истинные растворы. Растворимость углеводов зависит от массы (чем больше масса, тем менее растворимо вещество, например, сахароза и крахмал) и строения (чем разветвленнее структура углевода, тем хуже растворимость в воде, например крахмал и клетчатка).
Моносахариды могут находится в двух стереоизомерных формах: L–форма (leavus – левый) и D- форма (dexter – правый). Эти формы обладают одинаковыми химическими свойствами, но отличаются, расположением гидроксидных групп относительно оси молекулы и оптической активностью, т.е. вращают на определенный угол плоскость поляризованного света, который проходит через их раствор. Причем плоскость поляризованного света вращается на одну величину, но в противоположных направлении. Рассмотрим образование стереоизомеров на примере глицеринового альдегида:
Сно сно
НО-С-Н
Н-С-ОН
СН2ОН СН2ОН
L – форма D – форма
При получении моносахаридов в лабораторных условиях, стереоизомеры образуются в соотношении 1:1, в организме синтез происходит под действием ферментов, которые строго отличают L– форму иD– форму. Поскольку синтезу и распаду в организме подвергаются исключительноD-сахара, в эволюции постепенно исчезлиL-стереоизомеры (на этом основано определение сахаров в биологических жидкостях с помощью поляриметра).
Моносахариды в водных растворах могут взаимопревращаться, такое свойство называют муторатацией.
Н
О-СН2
О=С-Н
С
О НО-С-Н
Н
Н Н Н-С-ОН
С С
НО-С-Н
НО ОН Н ОН НО-С-Н
С С
СН2-ОН
Н ОН
Альфа-форма Открытая форма гексозы
НО-СН2
С
О
Н
Н ОН
С С
НО ОН Н Н
С С
Н ОН
Бетта-форма.
В водных растворах мономеры, состоящие из 5 и более атомов, могут находится в циклической (кольцевой) альфа- или бетта-формах и незамкнутой (открытой) формах, причем их соотношение 1:1. Олиго- и полисахариды состоят из мономеров в циклической форме. В циклической форме углеводы устойчивы и молоактивны, а в открытой обладают высокой реакционной способностью.
Моносахариды могут восстанавливаться до спиртов.
В открытой форме могут взаимодействовать с белками, липидами, нуклеотидами без участия ферментов. Эти реакции получили название — гликирования. В клинике применяют исследование уровня гликозилированного гемоглобина или фруктозамина для постановки диагноза сахарный диабет.
Моносахариды могут образовывать эфиры. Наибольшее значение имеет свойство углеводов образовывать эфиры с фосфорной кислотой, т.к. чтобы включиться в обмен углевод должен стать фосфорным эфиром, например, глюкоза перед окислением превращается в глюкозо-1-фосфат или глюкозо-6-фосфат.
Альдолазы обладают способностью восстанавливать в щелочной среде металлы из их окислов в закиси или в свободное состояние. Это свойство используют в лабораторной практике для обнаружения альдолоз (глюкозы) в биологических жидкостях. Чаще всего используют реакцию Троммера при которой альдолоза восстанавливает окись меди в закись, а сама окисляется в глюконовую кислоту (окисляется 1 атом углерода).
CuSO4
+ NaOH Cu(OH)2
+ Na2SO4
Голубой цвет
Cu2O
C5h21COH
+ 2Cu(OH)2
C5h21COOH
+ h3O
+ 2CuOH
h3O
Кирпично-красный цвет
Моносахариды могут окисляться до кислот не только в реакции Троммера. Например, при окислении 6 углеродного атома глюкозы в организме образуется глюкуроновая кислота, которая соединяется с ядовитыми и плохо растворимыми веществами, обезвреживает их и переводит в растворимые, в таком виде эти вещества выводятся из организма с мочой.
Моносахариды могут соединяться между собой и образовывать полимеры. Связь, которая при этом возникает называется гликозидной, она образуется за счет ОН-группы первого углеродного атома одного моносахарида и ОН-группой четвертого (1,4-гликозидная связь) или шестого углеродного атома (1,6-гликозидная связь) другого моносахарида. Кроме этого могут образовываться альфа-гликозидная связь (между двумя альфа-формами углевода) или бетта-гликозидная связь (между альфа- и бетта- формами углевода).
Олиго- и полисахариды могут подвергаться гидролизу с образованием мономеров. Реакция идет по месту гликозидной связи, причем этот процесс ускоряется в кислой среде. Ферменты в организме человека могут различать альфа- и беттагликозидные связи, поэтому крахмал (имеет альфагликозидные связи) переваривается в кишечнике, а клетчатка (имеет беттагликозидные связи) нет.
Моно- и олигосахариды могут подвергаться брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.
studfile.net
Функция | Уровень организации | Примеры |
Энергетическая | Клеточный | Глюкоза является одним из наиболее распространенных дыхательных субстратов, т. е. источников получения энергии. (Олиго- и полисахариды, перед тем как использоваться на энергетические нужды, гидролизуются до моносахаридов.) |
Резервная | Организменный | 1. Крахмал является наиболее распространенным запасным веществом у растений. 2. Водорастворимые углеводы (сахароза, фруктоза, глюкоза) запасаются в клеточном соке растений. 3. У животных, грибов и многих прокариот резервным полисахаридом является гликоген. 4. Редуценты и симбиотическая микрофлора кишечника используют целлюлозу, так как они имеют специфические ферменты, гидролизующие ее до глюкозы |
Структурная | Молекулярный | 1. Входят в состав носителей генетической информации — нуклеиновых кислот: рибоза — в состав РНК, дезоксирибоза — в состав ДНК. 2. Рибоза входит в состав основного носителя энергии клетки — АТФ и акцепторов водорода — ФАД, НАД и НАДФ |
Клеточный | 1. Целлюлоза составляет основу клеточных стенок растительных клеток. 2. Хитин образует клеточные стенки грибов | |
Тканевый | 1. Углеводные компоненты придают специфичность групповым веществам крови (т.е. являются антигенами, по которым определяется группа крови человека в системе АВО) 3. Гликокаликс микроворсинок кишечного эпителия является носителем ферментов пристеночного пищеварения. 4. Гепарин (производное полисахаридов) препятствует свертыванию крови. 5. Полисахариды, образующие вязкие растворы, входят в состав синовиальной жидкости и лимфы. 6. Гликопротеины, молекулы которых способны образовывать сетчатые структуры, составляют межклеточное вещество соединительной ткани, хряща и костей позвоночных. 7. Пектины в виде солей — пектатов входят в состав межклеточного вещества растений и придают ему прочность. 8. Полисахариды гемицеллюлозы склеивают растительные волокна | |
Организменный | 1. Хитин образует покровы тела (наружный скелет) членистоногих. 2. Муреин — производное полисахаридов — образует муреиновый мешок — опору клеточной стенки бактерий. 3. Тейхоевые кислоты — производные полисахаридов — в значительных количествах входят в состав клеточной стенки грамположительных бактерий. | |
Защитная | Тканевый | 1. Углеводные компоненты иммуноглобулинов запускают всю цепь иммунных реакций. 2. Вязкие растворы полисахаридов выстилают полости дыхательного и пищеварительного трактов и защищают от механических повреждений ткани и органы |
Организменный | 1. Камеди (производные моносахаридов), выделяющиеся в местах повреждения стволов и ветвей, защищают деревья и кустарники от проникновения инфекции через раны. 2. Слизи (полисахариды) разбухают во влажной среде, чем защищают от пересыхания зародыши прорастающих семян. 3. Гликозиды (производные моносахаридов) защищают растения от поедания животными, так как имеют горький вкус или резкий запах. 4. Твердые клеточные стенки одноклеточных организмов или хитиновые покровы тела членистоногих защищают от неблагоприятных воздействий внешней среды | |
Рецепторная | Тканевый | 1. Углеводные компоненты гликокаликса являются рецепторами тканевой совместимости, а также выполняют рецепторную функцию при фагоцитозе. Они обеспечивают «узнавание» клетками друг друга, благодаря чему происходит ряд процессов: сперматозоиды опознают яйцеклетку своего биологического вида; клетки одного типа удерживаются вместе, образуя ткани; отторгаются несовместимые органы при трансплантации. |
Участие в фотосинтезе | Клеточный | Пентоза рибулозодифосфат является непосредственным акцептором углекислого газа в темновой фазе фотосинтеза |
www.soloby.ru