Химическая структура гормонов. Стероидные гормоны
Гормоны этого класса представляют собой полициклические соединения липидной природы, в основе структуры которых лежит циклопентанпергидрофенантреновое (стерановое) ядро, состоящее из конденсированных между собой трех насыщенных шестичленных колец (А, В, С) и одного насыщенного пятичленного (D) кольца.Первичная структура и важнейшие пространственные конфигурации молекул стероидов приведены ниже, где е — экваториальные связи, параллельные основной плоскости кольца циклогексана, а — аксиальные связи, перпендикулярные основной плоскости кольца циклогексана, с а- (пунктирная линия) и в-ориентациями (сплошная линия). Стерановое ядро обусловливает единство полиморфного по строению и функциям класса стероидных гормонов. Вместе с тем, если стерановый скелет определяет общность гормонов данного класса, то расхождение их свойств определяется сочетанием относительно небольших модификаций в структуре скелета.
Стероидные соединения относительно плохо растворяются в воде и хорошо — в органических растворителях, маслах и белковых растворах. Гормональные стероиды, благодаря их липофильности и высокому сродству к различным белковым растворам, легко проникают через плазматические мембраны и могут свободно секретироваться стероидогенными клетками в кровь, а из крови поступать внутрь реагирующих клеток.
Химическая структура гормонов. Стероидные гормоны
В отличие от многих других циклических соединений, имеющих плоскую (планарную) структуру, стероиды характеризуются трехмерной пространственной конфигурацией, особенности которой существенно влияют на их биологическую активность.
Следует отметить, что стероиды — оптически активные соединения. Все природные гормоны являются производными D-ряда.
В связи с тем, что стероидные гормоны имеют компактную и вместе с тем сложно упакованную структуру, выявление функциональной роли отдельных ее участков чаще всего затруднено.
Класс стероидных гормонов включает семейства производных четырех гипотетических стероидов, содержащих различное число углеродных атомов: прегнана С21 андростана (С19), эстрана (C18.) и холестана (С27).
Прегнановые стероидные гормоны можно рассматривать как производные С21 — стероида прегнана:
Сегрегируемые С21-стероиды
Это семейство гормонов состоит из двух основных групп: кортикостероидов (гормонов коры надпочечников) и прогестинов (гормонов яичников и плаценты).
Опубликовал Константин Моканов
СТЕРОИДЫ | Энциклопедия Кругосвет
Содержание статьиСТЕРОИДЫ, группа природных и синтетических химических соединений – производных частично или полностью гидрированного 1,2-циклопентенофенантрена типа
в молекулярном скелете которых 17 атомов углерода образуют 4 сочлененных кольца A, B, C, D. Стероиды широко распространены в природе, они участвуют в осуществлении самых разнообразных биологических функций. Стероидную природу имеют половые гормоны, витамин D, гормоны надпочечников, желчные кислоты, гормоны линьки и метаморфоза членистоногих, репелленты насекомых, отпугивающие хищников, и яды в коже жаб. И природные, и синтетические стероиды при сходном строении проявляют сильно различающееся физиологическое действие, поэтому они широко применяются в медицине в качестве противовоспалительных, сердечных, противозачаточных и других средств.
Стероиды подразделяют на стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны, стероидные сапонины, сердечные гликозиды и стероидные алкалоиды (см. также АЛКАЛОИДЫ).
Чаще всего стероиды встречаются в форме стеринов, обнаруженных практически во всех растениях, грибах и животных. Это, в частности, известный всем холестерин, который служит исходным веществом для синтеза в организме всех стероидных гормонов. Холестерин может использоваться для промышленного получения многих стероидов, однако экономически выгоднее применять вместо него некоторые из легкодоступных растительных стеринов (например, стигмастерин из соевых бобов), имеющих структурное сходство с целевыми стероидами.
Стероидные половые гормоны
– это стероиды, продуцируемые половыми железами (семенниками и яичниками) или влияющие на них. Сюда относятся андрогены, или мужские гормоны, главным из которых является тестостерон, и женские половые гормоны – эстрогены и прогестины (гестагены). Прогестины, включая прогестерон, участвуют в подготовке матки к беременности и в сохранении беременности. Синтетические прогестины и эстрогены входят в состав противозачаточных таблеток (
Андрогены благодаря их анаболической активности (проявляющейся в частности в наращивании мышечной и костной ткани) приобрели печальную известность среди спортсменов, для которых слово «стероид» стало означать именно мужские половые гормоны. Однако способность андрогенов, принимаемых в больших дозах, улучшать спортивную форму путем увеличения силы, выносливости и мускульной массы, остается предметом споров. Более того, избыточное употребление этих стероидов может вести к заболеванию печени и другим вредным побочным эффектам.
Кортикоиды.
Стероиды, выделяемые корой надпочечников, называются кортикоидами или кортикостероидами. Известно около 30 различных кортикоидов, подразделяемых на два обширных класса: минералокортикоидов и глюкокортикоидов. Первые регулируют минеральный, водно-солевой, обмен (например, химические процессы с участием натрия), вторые – углеводный (глюкозный) и белковый обмен.
Функцией кортикоидов является в основном поддержание гомеостаза (постоянного, устойчивого внутреннего состояния организма), особенно в стрессовых ситуациях (при воспалительных процессах, обессоливании или голодании). Так, во время голодания кортикостероиды, стимулируя образование глюкозы из тканей тела, защищают жизненные функции мозга, зависящие от глюкозы как источника энергии. Одним из глюкокортикоидов, участвующих в поддержании гомеостаза, является кортизон, который широко используется при лечении артритов и других заболеваний как противовоспалительное средство. Однако длительное массированное применение кортизона приводит к вредным побочным эффектам, поэтому врачи теперь при тех же болезнях обычно прописывают родственные синтетические стероидные соединения.
Желчные кислоты
входят в состав желчи, важнейшей функцией которой является ускорение усвоения жиров в кишечнике. Почти все они – производные холановой кислоты, например холевая кислота, дезоксихолевая кислота и др.
Сердечные гликозиды
– очень ядовитые вещества растительного происхождения, но в малых дозах они стимулируют сердечную деятельность. Используются для лечения сердечных и других заболеваний. Под действием кислот распадаются на сахара и агликон (стероид). Свободные агликоны сердечных гликозидов (генины) – сильные яды, которые в медицине не применяются; среди них наиболее хорошо изучен строфантидин (конваллатоксигенин), его содержат ландыш, кендырь конопляный, желтофиоль. Известны также и другие агликоны, например, дигитоксигенин, диоксигенин, гитоксигенин, периплогенин, сарментогенин, адонитоксигенин и т.д. См. также
Яды жаб и агликоны морского лука
(Scilla maritima). Яды жаб выделяются кожными железами. Их используют в медицине. На сердце млекопитающих они оказывают такое же действие, как сердечные гликозиды, благодаря присутствующим в них стероидным буфогенинам. Родственные соединения присутствуют (в виде гликозидов) и в морском луке, применявшемся с древности в качестве лекарства (Др. Египет, Др. Рим). Важнейшие из буфогенинов – буфалин и буфоталин – выделены из кожи китайской жабы. Из гликозидов морского лука выделен сцилларен А, при омылении которого получается агликон сцилларидин А.
Стероидные сапонины
– гликозиды растительного происхождения, которые образуют при взбалтывании с водой устойчивую пену. Сапонины очень ядовиты для рыб. Для человека они ядовиты только при введении в кровь, а попадание их в желудочно-кишечный тракт безвредно. Сапонины при кислотном гидролизе распадаются на углеводы и агликоны – сапогенины. Для анализа и исследования стероидов большое значение имеет сапонин наперстянки – дигитонин, агликоном которого является стероидный сапогенин – дигитогенин.
Стероидные гормоны. Краткая информация
Стероидные гормоны — это особая группа активных веществ, которые регулируют процессы жизнедеятельности у человека и животных. У всех позвоночных. Синтез этих гормонов взаимосвязан. Поэтому можно воздействовать на синтез нескольких гормонов одновременно. Стероидные гормоны имеют важное значение для человеческого организма.
Средства гормонов коры надпочечников (или кортикостероидные гормоны)
Минералокортикостероиды — это горморы, влияющие на обмен минералов (в основном натрия и калия). При избыточном количестве минералокортикостероидов в человеческом организме могут развиться отеки, повышенное давление артериальное, гипокалиемия. При недостатке этих гормонов может увеличиться выделение воды и натрия из организма почками, вследствие чего развивается обезвоживание организма.
Глюкокортикоиды — это вещества высоколипофильные, легко проникающие через мембрану клетки, после чего в в цитоплазме связываются с особыми рецепторами — глюкокортикоидными. Образовавшийся комплекс внедряется в ядро клетки, где глюкокортикоиды начинают влиять на выделение различных генов, тем самым стимулируя образование определенных белков. Этот вид гормонов повышает уровень глюкозы в кровеносном русле, вызывает перераспределение жира (увеличение жировой складки на шее, лице, груди, верхней части спины и животе, на конечностях жировой слой становится меньше), усиливает действие адреналина, способствует распаду белков и угнетает их синтез (это действие называется катаболическим), может оказывать среднее минералокортикоидное воздействие. Стероидные гормоны глюкокортикостероиды чаще всего применяют в качестве иммуносупрессивных, противошоковых, противовоспалительных и противоаллергических средств. У глюкокортикостероидов есть ряд побочных эффектов. Это остеопороз, нарушения в строении слизистой желудка, снижение иммунитета, гипергликемия, отеки, глюкозурия (так называемый стероидный диабет), повышение АД, катаракта задняя субкапсулярная, нарушение метаболизма жиров, уменьшение массы мышц конечностей, расстройства нервной деятельности (паранойа, депрессии, эйфория). Помимо того, эти гормоны способствуют повышению аппетита, внутричерепного и внутриглазного давления, снижению количества эозинофилов и лимфоцитов в крови, повышают количество нейтрофилов и нарушают процесс роста детского организма.
Половые гармоны бывают женские и мужские. Женские вырабатываются в яичниках. Бывают гестагенные и эстрогенные гормоны. Существуют и лекарственные средства, соответствующие им.
Эстрогенные лекарственные препараты применяют в качестве заместительной терапии при нарушениях менструации, недостаточности эстрогенных гормонов, бесплодии. Назначают обычно в сочетании с гестагенными.
Гестагенные лекарственные препараты снижают возбудимость маточного миометрия (мышечного слоя) во время вынашивая ребенка. По этой причине они применяются при начинающихся и угрожающих выкидышах. Истинный гестагенный гормон — это прогестерон. Его медикамент называется также. Этот гормон входит в состав противозачаточных средств, которые надо принимать внутрь. Гестагены имеют ряд побочных эффектов: увеличение веса, акне, задержка жидкости в человеческом организме, депрессии, бессоница, нарушение менструации, гирсутизм.
Мужские половые гормоны — это стероидные гормоны, образующиеся в семенниках. Их препараты называются андрогенными. Главный мужской гормон половой — это тестостерон. В качестве лекарственных средств используется его синтетический аналог — пропионат тестостерона и метилтестостерон. Андрогенные препараты назначают при импотенции, недостаточном развитии половом, при раке железы молочной.
Стероидные гормоны — Википедия (с комментариями)
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Стероидные гормоны — группа физиологически активных веществ (половые гормоны, кортикостероиды и др.), регулирующих процессы жизнедеятельности у животных и человека. У позвоночных стероидные гормоны синтезируются из холестерина в коре надпочечников, клетках Лейдига семенников, в фолликулах и желтом теле яичников, а также в плаценте. Стероидные гормоны содержатся в составе липидных капель адипоцитов и в цитоплазме в свободном виде. В связи с высокой липофильностью стероидных гормонов относительно легко диффундируют через плазматические мембраны в кровь, а затем проникают в клетки-мишени.
Многие синтетические гормоны стероидной природы используются в спорте, в основном в силовых видах спорта, в том числе и бодибилдинге.
Напишите отзыв о статье «Стероидные гормоны»
Отрывок, характеризующий Стероидные гормоны
О той партии пленных, в которой был Пьер, во время всего своего движения от Москвы, не было от французского начальства никакого нового распоряжения. Партия эта 22 го октября находилась уже не с теми войсками и обозами, с которыми она вышла из Москвы. Половина обоза с сухарями, который шел за ними первые переходы, была отбита казаками, другая половина уехала вперед; пеших кавалеристов, которые шли впереди, не было ни одного больше; они все исчезли. Артиллерия, которая первые переходы виднелась впереди, заменилась теперь огромным обозом маршала Жюно, конвоируемого вестфальцами. Сзади пленных ехал обоз кавалерийских вещей.
От Вязьмы французские войска, прежде шедшие тремя колоннами, шли теперь одной кучей. Те признаки беспорядка, которые заметил Пьер на первом привале из Москвы, теперь дошли до последней степени.
Дорога, по которой они шли, с обеих сторон была уложена мертвыми лошадьми; оборванные люди, отсталые от разных команд, беспрестанно переменяясь, то присоединялись, то опять отставали от шедшей колонны.
Несколько раз во время похода бывали фальшивые тревоги, и солдаты конвоя поднимали ружья, стреляли и бежали стремглав, давя друг друга, но потом опять собирались и бранили друг друга за напрасный страх.
Стероидные гормоны: механизм действия и классификация
Стероидные гормоны — целая группа определенных активных веществ, которые регулируют процессы жизнедеятельности именно в организме. Они считаются одним из распространенных классов для различных гормональных соединений в организме. Они представляют собой эффективные регуляторы происходящих фундаментальных процессов и рецепторов нормальной жизни каждого организма — эффективного размножения, индивидуального поведения и адаптации.
Механизм работы и классификация средств
В роли естественных половых стероидных гормонов называют гестагены, эстрогены и андрогены. Если сравнивать результаты применения средства, то по современному итогу можно сказать, что самой главной ступенью эффекта средств считается их непосредственное связывание с определенными специфическими рецепторами.
Фармакологическое действие
Выявляют гормоны обычно с помощью вещества в цитоплазме клеток, когда белковые рецепторы находятся прямо на мембране в клетке-эффекторе. Специалистам удалось выяснить, что гормоны именно щитовидной железы обладают рецепторами именно стероидных гормонов в самом ядре клетки. В каждой отдельной клетке-эффекторе содержится абсолютно разные рецепторы стероидных гормонов. По своей структуре такие рецепторы можно назвать белками, которые выполняют всего 2 основные функции.
- Выявляют гормон из всех других молекул, которые касаются клетки.
- Создают весьма оправданный клеточный ответ.
Независимо от того, что для каждого класса «стероидные гормоны» уже определен свой специфический рецептор, абсолютно любой из них имеет возможность одновременно реагировать также с рецепторами стероидов любых известных классов. Вещества андрогены при своей достаточной концентрации также имеют возможность конкурировать с веществами эстрогенами. Вещества гестагены в некоторых случаях имитируют эффект действия андрогенов, при этом ингибируя либо потенцируя их эффект.
К примеру, препараты прогестерон — это достаточно слабый андроген во время действия его на клетки всей предстательной железы, особенно, когда производной прогестерона является ципростеронацетат, который оказывает действие антиандрогена. На все клетки гепатомы такое вещество, как прогестерон оказывает воздействие как антиглюкокортикоид, при этом на почки он действует как и вещество минералокортикоид.
На почки он действует как и вещество минералокортикоид
Действия препарата
Гормоны типа инсулин либо тироксин имеют свойство заметно усиливать процесс окисления глюкозы, когда гормоны, считающиеся глюкокортикоидами, эффективно тормозят данный процесс. Механизм действия стероидных гормонов обладает достаточно сильным накоплением вещества гликогена в печени, это означает значительное понижение уровня сахара в крови, которое значительно ускоряется инсулином и такими веществами, как глюкокортикоиды. Эффективное образование жиров непосредственно из сахаров обязательно должно контролироваться. Данный процесс полностью регулируют такие типы гормонов. Кроме этого, необходимо контролировать гормональный фон пациента с внутриклеточным состоянием.
Полноценный механизм в целом действует так: гипофиз, который отвечает за производство препаратов гормонов, действует на железу, при этом побуждая их к образованию гормона инсулина, кортикостероидов, тироксина. При воздействии гормонов стероидного типа обеспечивается полноценная работа мышц и внутренних органов. Благодаря происхождению таких процессов, уровень сахара в крови постепенно нормализуется, достигая нужного значения, благодаря рецептором.
Возможные последствия от приема
Официальные данные о работе АКТГ именно на эффект от принимаемых гормонов обычно говорят только о сугцественном воздействии известной аденилатциклазной системы. Специалисты уверены, что АКТГ воздействует с определенным рецептором прямо на мембране. После этого, сигнал переходит прямо на аденилатциклазу, которая располагается сразу на всей клеточной мембране. Она эффективно катализирует происходящий распад вещества АТФ и дальнейшее получение цАМФ.
Последнее вещество препарата отвечает за активацию протеинкиназы, которая одновременно с АТФ производит эффективное фосфорилирование холинэстеразы. Это превращает холестерин в некоторые свободные формы этого вещества, эффективно поступающего в митохондрии надпочечников, в место содержания ферментов, осуществляющих активный переход холестерина кортикостероиды.
Препарат превращает холестерин в некоторые свободные формы этого вещества
Использование препаратов во время лактации
Гормоны стероидной природы используются в различных случаях, также и в период грудного кормления. Такие препараты могут связываться с разным рецептором, получая в результате итоговый эффект.
Стероидные гормоны при осуществлении грудного вскармливания, принятые внутрь, оказывают достаточно серьезное действие на ребенка. Связываясь с приемом материнского молока, то есть когда осуществляется кормление, стероидные гормоны способны определенно влиять на детский организм. До того, как оказать влияние на малыша, гормоны проходят большой и сложный путь: кишечник и желудок матери — ее кровь — затем молочная железа — после кишечник ребенка и кровь ребенка, где и осуществляется синтез стероидных гормонов. При прохождении этого пути участие принимают клетки и все клеточные оболочки, которые выступают в роли барьеров, необходимых преодолеть препаратам. Далеко не все из них могут пройти все представленные препятствия, большинство из них «спотыкаются» в самом начале.
Такие средства, обычно, плохо всасываются, поэтому можно говорить, что они практически безопасны для любого ребенка. Основным рецептором здесь можно назвать появление запоров, поэтому во время лечения средством, рекомендуется дополнительно использовать слабительные средства: крушину, сенну, жостер и так далее.
Здесь же с рецептором можно назвать и действие антисептиков непосредственно на работу желудочно-кишечного тракта, связавшийся с использованием сульфаниламидных препаратов. В достаточно больших количествах выделяется вместе с молоком лишь сульфапиридазин. Достаточно плохо всасываются определенные из них нитрофураны (фурагин, фуразолидон, фуразолин), вместе с производными вещества оксохинолина.
Стероиды оказывают серьезное действие на ребенка при грудном вскармливании
Особенности влияния лекарственного средства
Такие препараты обычно синтезируются непосредственно из холестерина, который есть в коре надпочечников, а также тестикулах. Любая ткань, способная продуцировать стероиды, обладает необычным специфическим профилем секреции.
Также как и надпочечники, половые железы способны продуцировать большое количество стероидов, но только определенные из них имеют гормональную активность. Получение таких типов гормонов обязательно регулируется благодаря петле обратной связи , которая включает в себя процессы гипофиза и гипоталамуса.
Работа различных препаратов такого типа обычно обеспечивается ядерными механизмами, похожие на те, которые применяются кортикостероидами.
Различные препараты стероидных соединений очень плохо растворяются в обычной воде, но имеют хорошие растворяющие свойства во многих органических растворителях, а также растительных маслах. Абсолютно любые стероидные гормоны достаточно просто переходят через плазматические мембраны. В результате этого они способны секретироваться клетками непосредственно стероидогенных типов эндокринных желез, а также проникать внутрь различных реагирующих клеток.